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Molecular Design als didaktisches
Medium
Einleitung
Ein Molekülbaukasten dürfte wohl in jeder Chemiesammlung
vorhanden sein. Ohne einen solchen bleibt ein Alkan ein flacher Bandwurm und ein motivierender Zugang zu einem
Strukturdenken in der Organischen Chemie wird verschenkt. Der herkömmliche Molekülbaukasten kann an wirklich
sehr vielen Stellen im Unterricht eingesetzt werden. Weshalb dann ein Molekülbaukasten am PC? Er soll sicher
nicht den Steckbaukasten ersetzen, denn was man in den Händen hält, begreift man im wörtlich zu
nehmendem Sinn. Geeignete Software vorausgesetzt, lassen sich Moleküle am PC jedoch wesentlich schneller aufbauen,
d.h. man kann in kürzerer Zeit mehr und größere Strukturen untersuchen.
Moderne Moleküldarstellungs- Software kann dem Lehrer helfen,
Arbeitsblätter für Aufgaben, die von Schülern mit einem herkömmlichen Baukasten ausgeführt
werden sollen, zu entwerfen. Desweiteren ist im Computereinsatz in der Chemie ein fächerverbindendes und motivationsförderndes
Element zu sehen. Schüler sehen, wie heute Information in der Chemie gehandhabt wird. Moleküldarstellung
Hilfsmittel für die kreative Gestaltung von Themenkreisen, die auch z.B. im Internet präsentiert werden
können. Ein guter Molekülbaukasten am PC ermöglicht neue Fragestellungen und didaktische Methodiken
und ist meist billiger als ein Klassensatz an physischen Modellen.
Anforderungen an unterrichtsgeeignete
Software
Ein Moleküldarstellungsprogramm für den Unterricht sollte
intuitiv zu bedienen sein, d.h. es sollte sich ungefähr so handhaben lassen, wie es Schüler und Lehrer
von herkömmlichen Grafikprogrammen gewohnt sind. Die Software sollte zweidimensionale Strukturformeln in dreidimensionale
Moleküle umrechnen können und wenigstens die Grundregeln der IUPAC-Nomenklatur beherrschen. Die Grafikausgabe,
sei es über die Zwischenablage oder als Grafikfile, sollte in mehren Formaten möglich sein (z.B. WMF,
EMF, BMP). Durch ein Grafikformat wie JPG oder GIF sollte die Internet-Kompatibilität gegeben sein. Die Software
sollte auch Molekülefiles, die mit wissenschaftlicher Software erstellt wurden, einlesen können. Hier
sollten wenigstens das MOL- bzw. das PDB (bzw. ENT)- Format für Proteine aus der Brookhaven Datenbank importiert
werden können. Da die meisten dieser Kriterien vom neuen UltraMol Office erfüllt werden, sollen anhand
dieses Softwarepaketes die Möglichkeiten von Molecular Design im Unterricht vorgestellt werden.
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Abbildung 1:
Das UltraMol Office98- Paket erlaubt es, sowohl Strukturformeln zu zeichnen, als auch die in DrawMol (links) gezeichneten
Strukturen in das Moleküldarstellungsprogramm UltraMol (rechts) zu übertragen und dreidimensional zu
präsentieren.
Die Grafiken lassen sich direkt ausdrucken, speichern oder über die Windows-Zwischenablage in Textdokumente
einfügen.
Die völlig neu entwickelte 32-bit- Strukturoptimierung von UltraMol ermöglicht es auch Ungeübten,
Moleküle mit der Maus zu entwerfen und darzustellen.
UltraMol errechnet aus einer groben Skizze exakte Bindungsabstände und Winkel der Moleküle auf einen
Mausklick in.
Aus groben Freihandzeichnungen werden so Molekülgrafiken mit Licht und Schatten in High- bis True-Color-Darstellung. |
Konzeption eines Moleküldarstellungsprogramms
für die Schule
UltraMol Office ist ein abgestimmtes Paket bestehend aus dem Formeleditor MolDraw und dem Molecular - Design - Programm
UltraMol für Windows 95-2000 bzw. ME+ NT. Abgestimmt heißt, dass in MolDraw gezeichnete Strukturformeln
nicht nur an die Textverarbeitung übernommen, sondern auch in UltraMol als 3-D-Moleküle dargestellt werden
können. Durch die Abbildung von dreidimensionalen Molekülmodellen wird die Räumlichkeit auch großer
Strukturen erfassbar. UltraMol bietet hochwertige Moleküldarstellung auf dem PC in Echtzeitdarstellung und
Echtfarbenqualität durch ein neues Renderingverfahren. Moleküle werden für eine "Life-Präsentation"
vor der Klasse manuell oder automatisch im Raum gedreht. Da immer mehr Schüler einen eigenen PC haben, wird
die Diskette MolView bei der Schullizenz mitgeliefert. Dieses Programm darf zusammen mit Molekülfiles für
Unterrichtseinheiten beliebig oft kopiert und auch den Schülern zur häuslichen Arbeit mitgegeben werden.
Hinter der Softwareentwicklung steckt eine zehnjährige Erfahrung
nicht nur in den Programmiertechniken, sondern auch im Unterrichtseinsatz. Das Meiste, was heute technisch möglich
und für den Unterricht sinnvoll ist, wurde realisiert. So müssen Moleküle in UltraMol nur noch als
grobe Freihandskizze gezeichnet werden. Die Hauptarbeit, also das Berechnen der exakten Bindungswinkel und Längen
übernimmt das Programm selbst auf einen Mausklick hin. Restvalenzen werden automatisch mit Wasserstoff- Atomen
abgesättigt. Atome der so entworfenen Strukturen lassen sich einzeln oder in Gruppen mit der Maus anfassen
und bewegen. Ohne dass ein erneutes Knüpfen von Bindungen erforderlich ist, lassen sich beispielsweise aus
dem Molekülmodell der Glucose alle anderen Enantiomeren durch einfaches Verschieben der OH-Gruppen ableiten.
Die neuen Bindungswinkel und Abstände optimiert das Programm selbst.
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Abbildung 2:
Aus der groben Freihandzeichnung eines Sechserringes werden
bei dem Optimieren der Struktur in UltraMol die Wasserstoffatome automatisch
hinzugefügt. Das Ergebnis der Optimierung in ein Cyclohexan
in der energetisch begünstigten Sesselform, das als Stabmodell dargestellt wurde. |
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Die markierten Atome lassen sich andererseits
mit der Maus anfassen und nach oben schieben.
Nach dem nochmaligen Optimieren der Struktur erhält man Cyclohexan in der Wannenform.
Alle Skizzen sind schon während des Entwurfs als Stab, Kugelstab oder Kalottenmodell darstellbar.
Auf diese Weise lassen sich entsprechend mit wenigen Mauszügen z.B. auch Kohlenhydrate in ihre Enantiomere
umwandeln. |
Aus IUPAC- Namen werden Moleküle
Moleküle lassen sich auch mit dem integrierten IUPAC-Editor für
Aliphaten entwerfen. Das Programm besitzt die besondere Fähigkeit, alle Stämme bis Eicosan und die meisten
funktionellen Gruppen direkt in chemische Strukturen umzusetzen. Wird im IUPAC-Editor beispielsweise "2-Amino-3-hydroxy-propansäure"
eingegeben, so macht UltraMol hieraus im Bruchteil einer Sekunde die Aminosäure Serin. Dieser Editor ist nicht
nur als ultraschnelle Eingabehilfe gedacht, es ist auch ein faszinierender Nomenklatur- Trainer. Auch Virtuelle
VRML-3D-Moleküle im können so dargestellt werden.
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Abbildung 3:
Zwei, mit aromatischen Bindungslinen am Bildschirm gezeichnete Sechseringe ergeben in UltraMol Diphenyl.
Da sich in UltraMol auch einzelne Bindungen auswählen lassen, ist es ein einfaches, im Molekül den Phenylrest
um 90° zu drehen.
Auf diese Weise lassen sich Konformationen darstellen und, sofern man das Kalottenmodell mit Farbgebung gemäß den Elektronegativitäten wählt, auch Abstoßungen diskutieren. |
Möglichkeiten der Moleküldarstellung
Die entworfenen oder eingelesenen Molekülfiles lassen sich je
nach Einsatz in verschiedenen Modellen bei beliebiger Farbwahl präsentieren. Die Ausgabe der Grafiken ist
in drei Qualitätsstufen bis hin zum hochauflösenden POV-ray- Format möglich. Didaktisch besonders
wertvoll ist die Farbwahl gemäß den Elektronegativitäten. Hier sieht man sofort anhand der Regenbogenfarben,
wo das elektronegativere bzw. elektropositivere Ende des Moleküls ist. Auch die Art der Molekülmodelle
ist nicht starr festgelegt. Alle Übergänge zwischen Stab-, Kugelstab-, Kalotten- und Potentialmodell
sind frei einstellbar. Wahlweise sind Atomsymbole einblendbar. Durch Auswahl eines Atomes lassen sich Bindungswinkel
bzw. Abstände von Bindungszentren abfragen. An diesen lassen sich Molekülteile um Bindungsachsen drehen.
Atome werden durch einfaches Anklicken, Bindungstypen durch Überfahren der vorhandenen Bindung mit der Maus
geändert. Auch größere Moleküle, z.B. Maltose aus Glucose oder Oligopeptide aus Aminosäuren,
lassen sich leicht aus Bausteinen verknüpfen. Hierzu werden die Grundstrukturen einfach aus der Datenbank
MolBio eingelesen, verknüpft und zur exakten 3D-Struktur in UltraMol optimiert. Wie das gemacht wird, ist
in den Abbildungen dieses Berichts beschrieben. Ein genaueres Studium eines Teils der vielfältigen Möglichkeiten
ist mit der Demoversion anhand von kleinen Molekülen möglich.
Abbildung 4: "Synthese"
eines Esters am PC.
Eine wesentliche Komponente des Aromas von Birnen ist Amylacetat. Eine solche Kondensation lässt sich am PC
mit UltraMol in weniger als einer Minute durchführen.
Für das Beispiel wurde in den IUPAC-Editor von UltraMol nur Ethansäure und 2-Pentanol eingegeben und
durch Markierung mit der Maus "kondensiert" (Pfeil in der Menüleiste). Die dritte Abbildung zeigt
dann den Ester nach der Strukturoptimierung (Knopf: Optimize). Auf diese Weise lassen sich leicht weitere Ester
darstellen. Hieraus könnte sich eine vergleichende Darstellung von Aromastoffen und deren Strukturen entwickeln.
Nebenbei lernen bzw. wiederholen die Schüler bei solchen Aufgaben die Nomenklatur bzw. dass Moleküle
eine ganz andere räumliche Struktur haben, als dies in der Formelschreibweise dargestellt wird.
Abbildung 5: "Kondensation"
zweier Aminosäuren am PC
Peptide lassen sich mit UltraMol aus Aminosäuren am Bildschirm durch "Kondensation" aufbauen. Die
erforderlichen Aminosäuren werden durch Eingabe des IUPAC-Namens entworfen bzw. aus der Biochemie- Datenbank
importiert. Hier wurde die Aminosäure Alanin durch einfache Eingabe von "2-Aminopropansäure"
in den IUPAC-Editor von UltraMol erstellt.
Das Tyrosin stammt aus der Datenbank MolBio. Die Anordnung der Amino- bzw. Carboxylgruppe erfolgte durch Markieren,
Schieben und Drehen mit der Maus. Die Kondensation wird durch Löschen der Hydroxylgruppe bzw. des Aminowasserstoffes
durchgeführt. Die richtigen Bindungsabstände ergeben sich nach dem Optimieren automatisch. Selbstverständlich
lässt sich durch weitere Kondensationen das Oligopetid verlängern.
Entsprechend kann auch eine Halbacetalbildung oder die Umwandlung eines Zuckers von der Fischer-Projektion in die
Haworth-Struktur gezeigt werden.
Abbildung 6: Ausschnitt aus
einem Arbeitsblatt zur Nomenklatur der Alkanole und deren Isomeren.
Aufgabe der Schüler ist es, die entsprechenden Strukturformeln zu zeichnen und diese zu benennen. Für
die Grafiken wurden in den IUPAC-Editor von UltraMol nur die Namen der Aliphaten eingeben (1-Butanol, 2-Methyl-2-propanol
usw.). Im Bruchteil einer Sekunde ist das Molekül berechnet und am Bildschirm dargestellt. Die Grafiken können
direkt über die Windows-Zwischenablage in Textverarbeitungen eingefügt werden. So perfekt solche Arbeitsblätter
auch aussehen - es ist für UltraMol eine einfach zu lösende Aufgabe.
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-Zu
UltraMol